Ashland nằm dưới chân đồi Siskiyou và Dãy núi Cascade ở vị trí 42°11'29" Bắc, 122°42'3" Tây (42.191396, -122.700752),1 hay khoảng 15 dặm Anh (24 km) về phía bắc biên giới California trên Xa lộ Liên tiểu bang 5.

Thành phố nằm 350 dặm Anh (560 km) về phía bắc của San Francisco, California và 285 dặm Anh (459 km) về phía nam của Portland, Oregon, trong một khu vực trước kia từng được đề nghị trở thành Tiểu bang Jefferson. Nó nằm 90 dặm (145 km) cách Công viên Quốc gia Hồ miệng núi lửa và Di tích Quốc gia Hang động Oregon.

Theo Cục Điều tra Dân số Hoa Kỳ, thành phố có tổng dân số 16,8 km² (6,5 mi²), không có vùng nước nào.